Digitální nomádi stále postrádají mezinárodní legislativu v oblasti práce na dálku a podnikání. Odjíždí do zahraničí a uvádějí většinou pouze turistický pobyt. Pečlivě si hlídají vízovou povinnost a v některých případech dělají tzv. visa run.
Vytvoření si optimálních pracovních podmínek je při neustálém cestování velkou výzvou pro každého nomáda. Řada preferuje coworking, jiní pracují rádi v kavárnách, hotelech či hostelech.
Protože digitální nomádi pracují nejčastěji jako freelanceři nebo podnikatelé, nastavení priorit a hospodaření s časem je pro ně zásadní. Někteří se nechají zlákat exotickou krajinou a zahraničními lákadly a sveřepě bojují s prokrastinací a leností pracovat.
Volba cílové destinace pro práci na dálku je velmi důležitá. Nomádi hodnotí mnoho kritérií mezi kterými nechybí ani životní náklady. Pokud totiž cestujete v zemi, která je tzv. „dražší“, náklady na život budou samozřejmě vyšší. To může znamenat také pokles vaší životní úrovně. Navíc během cestování přichází vždy neočekávané výdaje. Je potřeba s nimi počítat.
Prevence rizik je jednoznačnou prioritou digitálních nomádů. Ztráta osobních dokladů, pracovní elektroniky či cenností je velmi nežádoucí. Problém, který byste v České republice vyřešili během několika minut, vás může v cizí zemi stát i několik dní. Pojištění je nutnost. Je třeba být obzvláště opatrný.
Ač se může zdát, že digitální nomádi cestují a pracují odkudkoli zcela spontánně, plánování je jim skutečně vlastní. Pro začínající digitální nomády je plánování vůbec nejlepším způsobem, jak svoji práci posunout na úroveň digitálního nomádství.
Nomádi jsou minimalisté. Musí si umět zabalit ideálně do příručního zavazadla. Cítí, že to nejdůležitější co mají, nejsou věci. Materialismus jim není blízký.
Ačkoli nomádský způsob života může znít přelétavě, nomádi jsou často lidé, kteří si zakládají na vztazích. Je pro ně samozřejmě velmi obtížné budovat dlouhodobé hluboké vztahy. Někteří to kompenzují rychlým a krátkým přítelstvím. Mnohem intenzivněji tak prožívají přítomný prchavý okamžik.